Народився 2 грудня 1906 року в с.Рогинці Хмільницького району Вінницької області. В роки громадянської війни потрапив до дитячого будинку на Вінниччині. Самостійне трудове життя почав у 13 років. У 1920 почав навчатись в Уманській профшколі, потім у технікумі. Саме там доля звела з викладачем Є.М.Рудницьким, який був добре обізнаний з художньою літературою. З спогадів письменника цей учитель “ під негласною опікою” вивів його у люди.
У 1926 році в Умані виступав Володимир Сосюра. Гримайло при знайомстві показує йому свої твори. В,Сосюра радить талановитому юнакові приїхати до Харкова, тодішньої столиці України ..І ось Ярослав Гримайло навчається у Харківському інституті народної освіти з 1926 р. по 1930 рр.на літературному факультеті. Тут уперше було надруковані його вірші.
Це не мрія — омана. Не спиться
Засміятись би в даль золоту.
Я іду вулицями столиці -
Вчорашній пастух.
Друкуватися почав з 1926 року. З 1930 року Ярослав Васильович почав працювати літературним працівником журналу “Молодняк”. В цей період виходить його перша збірка “Вітрила піднято”. Ось, що писали про книгу критики:”Буяння молодих сил, кипіння нестриманої творчої енергії- ось основні мотиви книжки Я,Гримайла “Вітрила піднято”. В 1931 р. перша поема “Вугільні барикади” . Ярослав Гримайло критично поставився до своєї поезії...”я зробив категоричний висновок стати пліч -о - пліч зі справжніми поетами мені не судилось”. Розпочались перші прозові спроби.
З 1934 року Ярослав Гримайло член Спілки письменників України ( по деяким виданням Член СП СРСР з 1934 року..) .З 1936 по 1940 рр. У журналі “Піонерія”.
Під час другої світової війни Гримайло працює в редакції газети “Большевик Алтая” м.Усть — Каменогорськ, а після звільненя Харкова- в обласній газеті “Соціалістична Харківщина”.
Автор збірок віршів і поем